Oliver Michael Dittrich wird am 20. Nov. 1956 in Offenbach/Main geboren. Er ist der zweite von drei Söhnen des Journalisten Kurt Dittrich und von Gisela Dittrich, einer Kunstmalerin und Modezeichnerin. Später zieht die Familie nach Hamburg. Nach der mittleren Reife absolviert er eine dreijährige Lehre zum Theatermaler an der Hamburger Staatsoper. Bereits als Jugendlicher lernt Dittrich Gitarre und Schlagzeug und spielt Waschbrett in der Hamburger Nachwuchs-Band "Abbey Tavern".
Nach seiner Ausbildung jobbt er bei der Deutschen Grammophon GmbH, schreibt Songs und spielt in einigen Bands. Seiner ersten Single mit dem Schlager "Ich bin 18" (1977) folgen zahlreiche Titel für andere Musiker, etwa für James Last ("Alassio") oder Die Prinzen ("Kleines Herz"). Bis 1990 schreibt Dittrich rund 250 Musiktitel und absolviert rund 1.500 Live-Auftritte. Unter dem Synonym TIM veröffentlich er sein erstes eigenes Album "Modern Guy"(1989). Der Erfolg als Popsänger bleibt allerdings aus. Seinen Lebensunterhalt verdient er sich in dieser Zeit durch Gelegenheitsjobs als Theatermaler und durch Auftritte als Nonsens-Conférencier mit den Bands "Tina und die Capri Fischer" sowie "Susis Schlagersextett". 1992 hat Dittrich seinen ersten Solo-Auftritt als Komiker im Hamburger "Quatsch Comedy Live Club". Dort lernt er auch Wigald Boning kennen. Gemeinsam stürmen die beiden als "Die Doofen" mit "Mief" 1995 die deutschen Charts. Ihre beiden Alben "Lieder, die die Welt nicht braucht" (1995) und "Melodien für Melonen" (1996) verkauften sich 1,5 Millionen Mal. Damit ist der Weg auf die Comedy-Bühne frei. 1993 werden Boning und Dittrich für die Show "RTL Samstag Nacht" engagiert. Die Talkshow-Parodie "Zwei Stühle - eine Meinung" erhält 1994 neben dem bayerischen Fernsehpreis und dem Bambi auch den Adolf-Grimme-Preis. Hier schlüpft Dittrich auch zum ersten Mal in die Rolle des Arbeitslosen Dittsche.

Drei Jahre später gibt Dittrich sein Debüt auf der Leinwand als pedantischer Langeweiler in der deutschen Satire "Frau Rettich, die Czerni und ich" (1997). In Helmut Dietls Kinokomödie "Late Show" (1999) tritt er auf an der Seite von Thomas Gottschalk, Harald Schmidt und Veronica Ferres. 2004 spielt er in der Edgar-Wallace Parodie „Der Wixxer“ mit anderen deutschen Komikern wie Oliver Kalkofe, Bastian Pastewka und Anke Engelke. 1998 wird Olli Dittrich Außenwetten-Reporter bei "Wetten, dass...?" (bis 2000) , außerdem erhält er im Zweiten seine eigene Show "Olli, Tiere, Sensationen" (2000-2001). Hier parodiert der "Menschendarsteller", wie er sich selbst bezeichnet, Personen des öffentlichen Lebens.

Im gleichen Jahr beginnt er gemeinsam mit Anke Engelke, ebenfalls im ZDF, die äußerst erfolgreiche Improvisationsreihe "Blind Date“: ein neues Format ohne Drehbuch und ohne Regie. Weder Dittrich noch Engelke wissen welche Rolle sich der andere ausgedacht hat. 2003 werden die beiden mit dem Adolf-Grimme-Preis ausgezeichnet.
Im Februar 2004 startet Dittrich das Improvisationsformat "Dittsche - Das wirklich wahre Leben" für den WDR (das bis heute läuft und in die 10. Staffel geht). Der ganz andere Wochenrückblick des arbeitslosen Biertrinkers im Bademantel entwickelte sich zur Kultsendung. Ein Jahr später erhält Olli Dittrich für Konzept und Darstellung von "Dittsche" seinen dritten Grimme-Preis und den Deutschen Fernsehpreis 2004.

2003 spielte Olli Dittrich in Jo Baiers „Stauffenberg“ Joseph Goebbels.

Seine Liebe zur Musik hat Dittrich nie verloren, 2005 wird er von seinem Freund Jon Flemming Olsen als Schlagzeuger in die Country-Band "Texas Lightning" aufgenommen. Mit dem Lied "No No Never" nimmt die Band mit Frontfrau Jane Comerford am "Eurovision Song Contest" in Athen teil und landet auf Platz 15. Das Album „Meanwhile, back at the Ranch“ sowie die Single “No No Never” erreichen weit über Platin-Status in Deutschland und belegen wochenlang Platz 1 (Single) bzw. Top 5-Plätze (Album) der Deutschen Charts.

In einem "Harald-Schmidt"-Spezial (2006) parodiert er in "Was tun, Herr Beckenbauer" den deutschen Fußballkaiser und wird erneut für den Grimme-Preis nominiert. Seit Ende 2007 ist Olli Dittrich Werbepartner der Elektronik-Kette Media Markt. In den liebevoll und bis ins Detail gefeilten Werbefilmen stellt er in verschiedenen Rollen die "härtesten Kunden“ aus verschiedenen gesellschaftlichen Milieus prototypisch und überzeichnet dar und malt laut Frankfurter Rundschau (15.12.2007) ein "großartiges Panorama unseres Landes".

Mit der CD „11 Richtige“ („... mit das Beste, was ich je gemacht habe“) erfüllt sich Olli Dittrich einen langgehegten Traum als Komponist, Texter und Interpret. An dem Album, auf dem bis zu 60 Orchestermusiker spielen, haben Dittrich und seine Mitstreiter Peter Hinderthür (Orchester-Arrangements), Stephan Gade (Co-Produzent) und Manfred Faust-Senn (Tonmeister) insgesamt über ein Jahr gefeilt.